Glykoside sind eine heterogene Gruppe natürlicher Substanzen, die in der Natur weit verbreitet sind und durch eine Struktur akkumuliert werden, die einen zuckerhaltigen Teil, der als Glykoon bezeichnet wird, und einen nicht zuckerhaltigen Teil, der als Genin oder Aglykon bezeichnet wird, aneinander gebunden sieht. Auch als Heteroside bekannt und mit einer bemerkenswerten pharmakologischen Vielseitigkeit, verhalten sich die Glykoside so komplexiert wie echte Pro-Arzneimittel: Sobald sie tatsächlich vorliegen, durchlaufen sie enzymatische Hydrolyseprozesse, die den Zuckerteil vom Aglycon trennen. Letzteres stellt im Allgemeinen die pharmakologisch aktive Fraktion des Moleküls dar; der zuckerhaltige Teil trägt jedoch dazu bei, seine Wirkungsintensität, seine Toxizität und die Löslichkeit des gesamten Moleküls zu modulieren; Glycon ist zum Beispiel für die Anreicherung von ätherischen Ölen (hydrophob) im wässrigen Raum von Vakuolen essentiell.
Glykoside können klassifiziert werden nach:
1) zum zuckerhaltigen Teil (Glucose, Fructose, Rhamnose, Galactose oder Arabinose);
2) zu dem Teil, der das Aglycon darstellt (die verschiedenen Sekundärmetaboliten);
3) die Art der Bindung, die das Aglikon mit dem nicht zuckerhaltigen Teil zusammenhält;
4) auf die physikalischen oder pharmakologischen Eigenschaften von Glykosid;
1) Aufgrund des sie charakterisierenden zuckerhaltigen Anteils lassen sich Glycoside beispielsweise in Glucoside (Glycon = Glucose), Fructoside (Glycon = Fructose), Ramnoside (Glycon = Rhamnose), Galactoside (Glycon = Galactose), Arabinoside ( Glicone = Arabinose), Steviosidi (Glicone = Steviolo) usw. Wenn der zuckerhaltige Teil stattdessen aus mehreren Zuckern besteht, müssen diese alle benannt werden. So werden wir beispielsweise über Ramnoglucosid in Bezug auf ein generisches Glycosid sprechen, das ein Glycon enthält, das aus Rhamnose und Glucose besteht.
2) Um die Art des im glycosidischen Molekül vorhandenen Aglycons hervorzuheben, werden Suffixe wie Antachinon- (Aglycon = Anthrachinon), Phenol- (Aglycon = Phenol), Flavonol- (Aglycon = Flavonol), Cumarin- (Aglycon = Cumarin) verwendet, Sterol- (Aglycon = Sterol) usw. In anderen Fällen ist es bevorzugt, das relative Attribut zu verwenden, beispielsweise Anthrachinonglycosid (Aglycon = Anthrachinon) usw.
3) In Bezug auf die Art der Bindung, die das Aglycon mit dem nicht-zuckerhaltigen Teil zusammenhält, spricht man von O-Glycosiden (Zucker, der über ein Sauerstoffatom an das Aglycon gebunden ist), S-Glycosiden (Zucker, der über ein Atom an das Aglycon gebunden ist) Schwefel), C-Glycoside (Zucker, der über ein Kohlenstoffatom an das Aglycon gebunden ist) und N-Glycoside (Zucker, der über ein Stickstoffatom an das Aglycon gebunden ist).
Angesichts der extremen Variabilität der chemisch-physikalischen Eigenschaften und der pharmakologischen Aktivitäten wird die Einstufung von Glykosiden häufig der Art des funktionellen Teils (Aglycon) anvertraut.
Beispiele für Glykoside und vertiefende Artikel
ANTHRACHINONISCHE GLYKOSIDE: Glykoside, die mit dem Anthracenmolekül strukturell verwandte Aglykone enthalten; Dies ist der Fall bei den Sennosiden, die mit einer starken abführenden Wirkung ausgestattet sind.
KARDIOAKTIVE GLYKOSIDE: Glykoside mit einer starken und spezifischen Wirkung auf das Herz; Bei Digitoxin handelt es sich um das im Digital enthaltene (kardiotonische Wirkung).
CYNOGENETISCHE GLYKOSIDE: Glykoside, die durch Hydrolyse Blausäure freisetzen, extrem toxisch wirken, aber möglicherweise gegen Krebs wirken. Dies ist der Fall von Amygdalin, das in der Bittermandel enthalten ist.
PHENOLISCHE GLYKOSIDE: Das bekannteste ist Arbutin der Bärentraube, das aufgrund seiner antiseptischen Eigenschaften im Harntrakt in der Phytotherapie gegen Blasenentzündung und bakterielle Urethritis eingesetzt wird.
FLAVONISCHE GLYCOSIDE: Das Aglycon ist ein Flavonoid. wir erinnern uns zum Beispiel an das Rutin, das für die Ruta charakteristisch ist und eine vasoprotektive Wirkung hat, dessen Aglikon durch das Flavonoid-Quercetin repräsentiert wird.
SALICYLGLYKOSIDE: Das aus der Rinde der Weide oder der Spirea olmaria gewonnene Salicin ist für seine analgetische, antirheumatische und fiebersenkende Wirkung bekannt. Nicht zufällig ist die Basis für die Herstellung des berühmten Aspirins.
SEIFENGLYCOSIDE: Das Lakritzglycerin hat gastroprotektive, antiulcerative und hypertonische Eigenschaften. Ginseng Ginsenoside haben eine adaptogene Wirkung.
