Toxizität und Toxikologie

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe sind in vielen Produkten leicht zu finden, beispielsweise in Abgasen, Zigarettenrauch, geräucherten Lebensmitteln und gegrilltem Fleisch.

Das betrachtete Molekül ist Benzopyren. Dieses Molekül ist sehr komplex und durchläuft die Oxidationsreaktion von Cytochrom P450. Das Ergebnis dieser Oxidation ist die Bildung von Epoxiden auf der Ebene eines Benzopyrenrings. Glücklicherweise kann die Zelle das Epoxid dank eines bestimmten Enzyms, das als Epoxidhydroxid bezeichnet wird, inaktivieren. Dieses Enzym wirkt sich positiv auf unseren Körper aus, da es durch Öffnen des Epoxidrings die Bildung neuer Epoxide blockiert, die sich als sehr gefährliche Metaboliten herausstellen, da es sich um leistungsstarke Elektrophile mit toxischer, krebserzeugender und teratogener Wirkung handelt.

Leider gibt es einen Nachteil. Epoxidhydrolase ist ein stereospezifisches Enzym und wirkt daher auf Moleküle mit einer bestimmten räumlichen Konformation. Wenn der gebildete Metabolit in der TRANS-Position ein Epoxid aufweist, erkennt das Enzym dieses Substrat nicht mehr, so dass die Öffnung des Epoxidrings und die damit verbundene Inaktivierung des Epoxids nicht mehr auftritt. Der aktive Metabolit bleibt, da er nicht inaktiviert und eliminiert wird, in unserem Körper, indem er leicht an DNA bindet und das Auftreten von Haut- und Lungenkrebs erleichtert.