Cumarin und Cumarin in der Kräutermedizin

Siehe auch: Cumarin in Kosmetika

Cumarine sind eine Familie von Naturstoffen, die in der Pflanzenwelt weit verbreitet sind. Aus chemischer Sicht sind dies Derivate des 5, 6-Benzo-2-pyrons, besser bekannt als Cumarin.

Der Begriff Cumarin leitet sich von Cumarona odorata ab, einer südamerikanischen Hülsenfrucht, aus der das Molekül erstmals 1820 isoliert wurde.

In der Pflanzenwelt kommen die Cumarine sowohl in freier Form als auch in glykosidischer Form vor, dh sie sind als Aglycon an einen zuckerhaltigen Teil gebunden. Die große strukturelle Heterogenität dieser Substanzen spiegelt eine ebenso große pharmakologisch-therapeutische Variabilität wider.

Cumarine mit phlebotonischer Wirkung

Das phlebotonische Adjektiv gehört zu allen Substanzen, die den Venentonus steigern können. Das in den Blättern der Rosskastanie enthaltene Esculin - Cumaringlycosid (Aglyconesculetin) - senkt die Durchlässigkeit der Kapillaren (Antiödemwirkung) und erhöht deren Widerstandsfähigkeit, wodurch die Funktion der Gefäßwege auch dank entzündungshemmender Eigenschaften verbessert wird. Dasselbe Cumarin, das in den Blütenspitzen des Meliloto (süßer Klee) im Überfluss vorhanden ist, hat in Tiermodellen ausgeprägte anti-ödematöse Eigenschaften gezeigt. Nicht zufällig wird dieses Medikament in Verbindung mit Flavonoiden bei der Behandlung und Prophylaxe von venöser Insuffizienz und ihren Manifestationen empfohlen.

Cumarine mit gerinnungshemmender Wirkung

Als die Landwirte Nordamerikas Ende des 19. Jahrhunderts den Riechklee (Meliloto) auf ihren Weiden und bei der Fütterung des Viehs einführten, trat sehr bald eine hämorrhagische Epidemie auf, die sich nur wenige Jahre später als mit der Verwendung von in Zusammenhang stehend herausstellte dieses neue Futter.

Tatsächlich durchläuft das Cumarin während des Trocknens des Klees eine Reihe chemischer Umwandlungen - teilweise spontan und teilweise durch Pilze der Gattung Aspergillus vermittelt -, die letztendlich zu Dicumarol führen. Diese Substanz stört den Blutgerinnungsprozess und blockiert die Vitamin-K-Synthese in Abhängigkeit von bestimmten Gerinnungsfaktoren. Eines seiner Derivate, Warfarin, wird derzeit als orales Antikoagulans bei der Therapie der tiefen Venenthrombose und zur Prophylaxe von Lungenembolie und Herzinfarkt bei Patienten mit Vorhofflimmern oder Trägern künstlicher Herzklappen verwendet. Gleiches gilt für ein anderes Cumarinderivat, Acenocoumarol, den Wirkstoff von Sintrom mit einem ähnlichen Anwendungsprofil.

Cumarin mit spasmolytischer Wirkung

Ein Beispiel für pflanzliche Substanzen mit blutdrucksenkenden und spasmolytischen Eigenschaften - die daher die spastische Kontraktion der Magen-Darm- und Urogenitalmuskulatur hemmen können, die mit krampfartigen oder kolikartigen Schmerzen einhergeht - sind die Cumarine von Viburnum prunifolium (Scopoletin) und von Angelica (ätherisches Öl aus den Wurzeln).

Die Cumarine der Visnaga (Kelina oder Visnadina) konzentrieren ihre spasmolytische Wirkung auf der Ebene der glatten Muskulatur der Herzkranzgefäße; Nicht zufällig ist diese Pflanze für ihre anti-anginalen Eigenschaften bekannt.

Cumarin mit antibakterieller und antiviraler Wirkung

Das in den oberirdischen Teilen der Pilosella und in den Harzen vieler Umbelliferae vorhandene Umbelliferon hat neben seiner Verwendung als Sonnenschutzmittel interessante antibiotische Eigenschaften gezeigt, insbesondere im Hinblick auf Brucella, den ätiologischen Erreger der Brucellose. Das zuvor genannte Esculetin zeigt andererseits bakteriostatische und antimykotische Eigenschaften, während Daphnoretin und 3-Phenylcumarine Anti-Hepatitis-B- bzw. Anti-HIV-Eigenschaften aufweisen.

Cumarin mit entzündungshemmender Wirkung

Melilotum Cumarin fördert die Heilung und Regeneration des Gewebes dank seiner stabilisierenden Eigenschaften gegen Ödeme, Kapillarotropie und Erythrozytenmembran (es wirkt der Zunahme der Gefäßpermeabilität entgegen, einem sehr wichtigen Element bei Entzündungsphänomenen). Andererseits hemmt das Esculetin die Synthese von Prostanoiden (Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene), Molekülen, die an asthmatischen, allergischen und entzündlichen Reaktionen beteiligt sind.

Cumarin mit photosensibilisierender Wirkung

Zwei für Bergamotte, Bergapten und Psoralen typische Cumarine und ganz allgemein die anderen 6, 7-Furancumarine wie Xanthoxin besitzen eine ausgeprägte photosensibilisierende Wirkung (sie verstärken die Hautwirkung der ultravioletten Strahlen, insbesondere der für die Bräunung verantwortlichen). ). Sie werden daher in der sogenannten photodynamischen Therapie zur Stimulierung der Hautpigmentierung bei Vitiligo und in geringerem Maße bei Psoriasis und Alopecia areata eingesetzt. Diese Praxis besteht aus der oralen oder topischen Verabreichung von photosensibilisierenden Cumarinpräparaten, gefolgt von der Bestrahlung mit UVA-Strahlung (320-400 nm).

Nebenwirkungen von Cumarinen

Besondere Vorsicht ist bei der Verwendung von getrockneten Kräutern auf Cumarin-Basis geboten, da diese in bestimmten Situationen Dicumarol produzieren können (siehe Fermentation des Melilotus). Aus offensichtlichen Gründen sind diese Präparate bei Patienten, die Antikoagulanzien (Coumadin, Sintrom) oder Thrombozytenaggregationshemmer (Aspirin, Clopidogrel usw.) erhalten, absolut kontraindiziert. Es muss jedoch gesagt werden, dass Cumarin und die anderen Cumarine selbst keine nennenswerte gerinnungshemmende Wirkung besitzen, so dass sie auf phytotherapeutischer Ebene nicht mit Dicumarol und seinen therapeutischen Anwendungen verwechselt werden sollten. Devil's Claw, Boldo, Bockshornklee und Chinese Angelica sind Beispiele für Cumarin-Medikamente, für die wichtige Episoden von Arzneimittelwechselwirkungen gemeldet wurden, wobei die gerinnungshemmende Wirkung von Arzneimitteln wie Warfarin zunimmt.

Hohe Dosen von Bergapten - Cumarin, das für ätherisches Öl der Bergamotte und Zitrusfrüchte im Allgemeinen charakteristisch ist - sind mutagen und krebserregend; Darüber hinaus scheinen sie für die für Grapefruitsaft charakteristische Hemmwirkung auf die Cytochrom-P450-CYP3A4-Isoform verantwortlich zu sein (wodurch der Metabolismus vieler Arzneimittel verringert wird und ihre therapeutische Wirksamkeit mit dem Risiko von Nebenwirkungen aufgrund einer Überdosierung erhöht wird). Aufgrund ihrer photosensibilisierenden Eigenschaften sind 6, 7-Furancumarine bei längerer Sonneneinstrahlung aufgrund des Risikos von Photodermatitis, Verbrennungen und Melanomen kontraindiziert.

Unter den Cumarinderivaten spielen die von den Schimmelpilzen der Gattung Aspergillus ausgehenden Aflatoxine eine sehr wichtige toxikologische Rolle, da sie das Risiko für primitiven Leberkrebs signifikant erhöhen. Cumarin selbst ist mäßig giftig für Leber und Nieren.

Schließlich sind Cumarine aufgrund ihrer möglichen Toxizität während der Schwangerschaft und Stillzeit kontraindiziert.