Allgemeinheit
Was ist Phenylalanin?
Phenylalanin ist eine Aminosäure, die in den meisten tierischen und pflanzlichen Proteinen enthalten ist.
In Anbetracht der Unfähigkeit, es aus anderen Aminosäuren zu synthetisieren, wird Phenylalanin als essentielle Aminosäure für den menschlichen Organismus angesehen.
Neugier: Geschichte von Phenylalanin
Die Erstbeschreibung von Phenylalanin erfolgte 1879, als Schulze und Barbieri in den Samen der gelben Lupine (botanischer Name Lupinus luteus ) eine Verbindung der Summenformel C 9 H 11 NO 2 identifizierten.
1882 synthetisierten Erlenmeyer und Lipp Phenylalanin aus Phenylacetaldehyd, Cyanwasserstoff und Ammoniak.
Das genetische Codon für Phenylalanin wurde stattdessen 1961 von J. Heinrich Matthaei und Marshall W. Nirenberg entdeckt, um die codierende Beziehung zwischen Informationen, die in genomischen Nukleinsäuren gespeichert sind, und der Expression von Zellproteinen herzustellen.
Funktionen
Phenylalanin: wofür ist es?
Die L-Form von Phenylalanin wird üblicherweise als "Strukturbaustein" menschlicher Proteine verwendet. Es ist daher für die Synthese jeglicher Art von Peptid unerlässlich, nicht nur plastisch, sondern auch enzymatisch, hormonell usw. Es dient auch als Vorläufer für:
- Aminosäure Tyrosin, dank der die Biosynthese von:
- Schilddrüsenhormone: Mediatoren der Schilddrüse, die den Zellstoffwechsel des gesamten Organismus regulieren.
- L-DOPA (Levodopa): intermediäre Aminosäure bei der Biosynthese von Dopamin.
- Dopamin ist ein Neurotransmitter vom Katecholamintyp, der für den Hirnstoffwechsel notwendig ist. es ist bei Menschen mit Parkinson-Krankheit mangelhaft. Es ist auch für die Produktion von Noradrenalin unverzichtbar.
- Noradrenalin (oder Noradrenalin) ist ein wichtiger Neurotransmitter des sympathischen Nervensystems vom Katecholamintyp. Es ist daher eines der "Stresshormone", aus denen Adrenalin gewonnen werden kann.
- Adrenalin (oder Adrenalin) ist der wichtigste Neurotransmitter vom Katecholamintyp des sympathischen Nervensystems (ein weiteres Stresshormon).
- 2-Phenylethylamin (Phenylethylamin): Alkaloid-Neurotransmitter; es kommt auch in fermentierten Lebensmitteln wie Käse und in Schokolade vor. Es scheint eine grundlegende Rolle beim Verlieben zu spielen.
- Melanin (das Pigment der Haut).
Phenylalanin in Pflanzen: Vorläufer von Flavonoiden
Phenylalanin ist die Ausgangsverbindung für die Synthese von Flavonoiden. Auch Lignane, nicht-flavonoide Polyphenole, leiten sich von Phenylalanin (aber auch von Tyrosin) ab.
Phenylalanin wird durch das Ammoniumphenylalaninenzym in Zimtsäure umgewandelt; Diese weiß gefärbte Säure mit ihrem typisch bitteren Geschmack besitzt stattdessen ein angenehmes Aroma (Honig und Blumen), das in der Kosmetik verwendet wird. Cinnamat kann auch aus Zimtsäure gewonnen werden, einer Verbindung, die in der Pharmakologie zur Herstellung von Anthelminthika verwendet wird (die einige Wurmbefälle beseitigen).
Lebensmittel
Phenylalanin in Lebensmitteln
Additive und Integratoren
Phenylalanin in Aspartam
Diese Aminosäure ist auch in Aspartam enthalten, einer proteinartigen Substanz (genau genommen handelt es sich um ein Dipeptid aus Asparaginsäure und Phenylalanin, das am Carboxylende mit Methanol verestert ist), dessen Süßkraft etwa 200-mal höher ist als die von Zucker.
Aus diesem Grund sollten Personen mit Phenylketonurie (siehe unten) sehr vorsichtig sein, um mit Aspartam gesüßte Produkte, insbesondere alkoholfreie Getränke, zu vermeiden. Um diese Personen vor dem Risiko zu warnen, das sich aus ihrem Verzehr ergibt, erscheinen auf den Etiketten vieler Getränke die Worte " Enthält eine Phenylalaninquelle ".
Ungeachtet dieses Merkmals wurde in jüngster Zeit im Zuge von Studien, die seit Jahrzehnten die Lebensmittelsicherheit, insbesondere für Kinder, in Frage stellen, die Verwendung von Aspartam erheblich reduziert.
Phenylalanin-Ergänzungen
Aufgrund seiner Funktion als hormoneller Vorläufer - Neurotransmitter wird Phenylalanin auch zur Formulierung von Analgetika und Antidepressiva verwendet.
Überschuss
Überschüssiges Phenylalanin bei gesunden Menschen
Phenylalanin kann sich anreichern, um ein signifikantes pathologisches Bild in der genetischen Pathologie zu erzeugen, die Phenylketonurie genannt wird (siehe unten). Andererseits kann es im Übermaß auch bei gesunden Menschen gesundheitsschädlich sein.
Phenylalanin verwendet den gleichen aktiven Transportkanal wie die Aminosäure Tryptophan, die zur Überwindung der Blut-Hirn-Schranke erforderlich ist.
Phenylalanin kann in Mengen stören, die weit über der Norm liegen, die nur durch rücksichtslose Lebensmittelintegration erreicht werden kann:
- Bei der Herstellung von Serotonin und anderen aromatischen Aminosäuren
- Bei der Produktion von Stickstoffmonoxid sind aufgrund des übermäßigen Engagements (oder möglicherweise der eingeschränkten Verfügbarkeit) der assoziierten Cofaktoren Eisen und Tetrahydrobiopterin.
Hinweis : Die entsprechenden Enzyme gehören zur L-Aminosäure-aromatischen Decarboxylase-Familie der NO-Synthase.
Phenylketonurie
Phenylalanin und Phenylketonurie
Phenylketonurie ist eine erbliche Erkrankung, da Phenylalanin nicht metabolisiert werden kann. Der Körper der Betroffenen kann diese Aminosäure nicht in Tyrosin umwandeln, was wir unter anderem für die Synthese von Katecholaminen, Schilddrüsenhormonen und Melanin (dem für die Hautfarbe verantwortlichen Pigment) als wichtig erachtet haben. Melaninmangel äußert sich in einer generalisierten Hauthypopigmentierung. OR
Zusätzlich zu diesem ästhetischen Defekt reichert sich Phenylalanin aufgrund der Unmöglichkeit seiner Metabolisierung im Gewebe an, was zu schweren Haut- und neurologischen Störungen führt.
Produktion
Wie wird Phenylalanin erhalten?
L-Phenylalanin wird in großen Mengen mit einem Bakterium aus der Gruppe Escherichia coli hergestellt, das auf natürliche Weise verschiedene aromatische Aminosäuren wie Phenylalanin produziert, insbesondere in seiner gentechnisch veränderten Form für den industriellen Einsatz.
