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Racemo - Racemi

In der organischen Chemie ist mit dem racemischen Begriff - oder racemischen Gemisch - ein 1: 1-Gemisch (daher äquimolar) zweier Enantiomere gemeint. Enantiomere sind als Spiegelbilder desselben Moleküls definiert, die sich nicht überlappen.

Organische Moleküle, die sich nicht spiegelbildlich überlagern lassen, nennt man chirale Moleküle; Genau so, wie unsere linke Hand nicht unserer rechten Hand überlagert werden kann (aus der griechischen Cheir "Hand", aus der der chirale Begriff hervorgegangen ist).

Beispiel für die beiden Enantiomere eines Racemes

Ein organisches Molekül ist chiral, wenn es - innerhalb seiner Struktur - ein Tetraederatom (normalerweise ein Kohlenstoffatom, kann aber auch ein anderes Atom sein) aufweist, das an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist. Ein Kohlenstoffatom, das vier Atome oder Gruppen verbindet, die sich voneinander unterscheiden und denen Symmetrieelemente fehlen, wird als Chiralitätszentrum oder Chiralitätszentrum bezeichnet .

Um das Konzept der Chiralität besser zu verstehen, wird im Folgenden das Beispiel von 2-Butanol-Enantiomeren angegeben:

Wie Sie sehen können, sind die beiden Moleküle ein Spiegelbild des anderen. Sie besitzen die gleichen Atome - in gleicher Weise gebunden - aber im Raum unterschiedlich orientiert, so dass sie sich nicht überlappen.

Die Enantiomere unterscheiden sich durch die absolute Konfiguration des Chiralitätszentrums. Das System, das immer noch verwendet wird, um die absolute Konfiguration den Chiralitätszentren zuzuweisen, heißt Cahn-Ingold-Prelog- Konvention oder R, S-Konvention, benannt nach den Wissenschaftlern, die es Ende der 1950er Jahre entworfen haben.

Weiterhin können Enantiomere anhand ihres optischen Rotationsvermögens unterschieden werden. Tatsächlich haben die Moleküle mit chiralen Zentren in ihrer Struktur die Fähigkeit, die Ebene des polarisierten Lichts zu drehen. sie sollen optisch aktive Verbindungen sein. Es gibt jedoch auch chirale Moleküle, die polarisiertes Licht nicht drehen können.

Dreht ein Molekül die im Uhrzeigersinn polarisierte Lichtebene von links nach rechts, spricht man von rechtsdrehend oder linksdrehend . Dreht das Molekül das Licht dagegen gegen den Uhrzeigersinn - dann von rechts nach links - spricht man von levorotatorisch oder levorotatorisch .

Ein rechtshändiges Molekül wird normalerweise durch Setzen des Zeichens " + " oder des Buchstabens " d " vor seinem Namen angezeigt, während ein Levogyratmolekül durch Setzen des Zeichens " - " oder des Buchstabens " l " vor seinem Namen angezeigt wird.

Für jedes Enantiomerenpaar ist eines rechtsdrehend und das andere linksdrehend, aber der absolute Wert der optischen Rotationskraft ist der gleiche. Ein Racem, in dem es eine äquimolare Mischung von Enantiomeren gibt und das daher die gleiche Anzahl von Destrogir- und Levogir-Molekülen enthält, besitzt daher keine optische Rotationskraft und wird als optisch inaktiv definiert.