Allgemeinheit
Die stickstoffhaltigen Basen sind aromatische heterocyclische organische Verbindungen, die Stickstoffatome enthalten und an der Bildung von Nukleotiden beteiligt sind.
Frucht der Vereinigung einer stickstoffhaltigen Base, einer Pentose (dh eines Zuckers mit 5 Kohlenstoffatomen) und einer Phosphatgruppe. Nukleotide sind die molekularen Einheiten, aus denen die Nukleinsäuren DNA und RNA bestehen.
In der DNA sind die stickstoffhaltigen Basen: Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin; In der RNA sind sie die gleichen, mit Ausnahme des Thymins, an dessen Stelle sich eine stickstoffhaltige Base namens Uracil befindet.
Im Gegensatz zu RNA bilden die stickstoffhaltigen Basen der DNA Paare oder Basenpaare. Das Vorhandensein dieser Paarung ist möglich, da die DNA eine doppelsträngige Nukleotidstruktur aufweist.
Die Genexpression hängt von der Sequenz stickstoffhaltiger Basen in Kombination mit DNA-Nukleotiden ab.
Was sind stickstoffhaltige Basen?
Die stickstoffhaltigen Basen sind die stickstoffhaltigen organischen Moleküle, die an der Bildung von Nukleotiden beteiligt sind .
Jeweils aus einer stickstoffhaltigen Base, einem Zucker mit 5 Kohlenstoffatomen (Pentose) und einer Phosphatgruppe gebildet, sind Nukleotide die molekularen Einheiten, aus denen die Nukleinsäuren DNA und RNA bestehen .
Die Nukleinsäuren DNA und RNA sind die biologischen Makromoleküle, von denen die Entwicklung und das ordnungsgemäße Funktionieren der Zellen eines Lebewesens abhängen.
STICKSTOFFBASEN VON NUKLESÄUREN
Die stickstoffhaltigen Basen, aus denen die Nukleinsäuren DNA und RNA bestehen, sind: Adenin, Guanin, Cytosin, Thymin und Uracil .
Adenin, Guanin und Cytosin sind beiden Nukleinsäuren gemeinsam, dh sie sind Teil sowohl von DNA-Nukleotiden als auch von RNA-Nukleotiden. Thymin kommt ausschließlich in der DNA vor, während Uracil ausschließlich in der RNA vorkommt .
Die stickstoffhaltigen Basen, die eine Nukleinsäure bilden (sei es DNA oder RNA), gehören also zu vier verschiedenen Typen.
ABKÜRZUNGEN VON LUNGENBASEN
Chemiker und Biologen hielten es für angebracht, die Namen der stickstoffhaltigen Basen mit einem Buchstaben des Alphabets zu kürzen. Auf diese Weise haben sie die Darstellung und Beschreibung von Nukleinsäuren in Texten einfacher und schneller gemacht.
Das Adenin fällt mit den Großbuchstaben A zusammen; das Guanin mit dem Großbuchstaben G; Cytosin mit einem Großbuchstaben C; das Thymin mit den Großbuchstaben T; schließlich das Uracil mit dem Großbuchstaben U.
Klassen und Struktur
Es gibt zwei Klassen stickstoffhaltiger Basen: die Klasse der stickstoffhaltigen Basen, die sich vom Pyrimidin ableiten, und die Klasse der stickstoffhaltigen Basen, die sich vom Purin ableiten.
Abbildung: Allgemeine chemische Struktur eines Pyrimidins und eines Purins.
Die vom Pyrimidin abgeleiteten stickstoffhaltigen Basen sind auch unter den alternativen Bezeichnungen bekannt: Pyrimidin oder pyrimidinhaltige stickstoffhaltige Basen ; während die stickstoffhaltigen Basen, die sich vom Purin ableiten, auch mit den alternativen Wörtern bekannt sind: Purin oder stickstoffhaltige Purinbasen .
Cytosin, Thymin und Uracil gehören zur Klasse der stickstoffhaltigen Pyrimidinbasen. Adenin und Guanin bilden andererseits die Klasse der stickstoffhaltigen Purinbasen.
Beispiele für andere Purinderivate als die Stickstoffbasen von DNA und RNA
Unter den Purinderivaten gibt es auch organische Verbindungen, die keine stickstoffhaltigen Basen von DNA und RNA sind. Beispielsweise fallen Verbindungen wie Koffein, Xanthin, Hypoxanthin, Theobromin und Harnsäure in diese Kategorie.
WAS SIND AZOTE-BASEN AUS CHEMISCHER SICHT?
Organische Chemiker definieren die stickstoffhaltigen Basen und alle Purin- und Pyrimidinderivate als heterocyclische aromatische Verbindungen .
- Eine heterocyclische Verbindung ist eine organische Ring- (oder cyclische) Verbindung, die im vorgenannten Ring ein oder mehrere andere Atome als Kohlenstoff aufweist. Bei Purinen und Pyrimidinen sind andere Atome als Kohlenstoff Stickstoffatome.
- Eine aromatische Verbindung ist eine ringförmige organische Verbindung mit ähnlichen strukturellen und funktionellen Eigenschaften wie Benzol.
STRUKTUR
Abbildung: Chemische Struktur von Benzol.
Die chemische Struktur der vom Pyrimidin abgeleiteten stickstoffhaltigen Basen besteht hauptsächlich aus einem einzigen Ring mit 6 Atomen, von denen 4 Kohlenstoffe und 2 Stickstoff sind.
Tatsächlich ist eine stickstoffhaltige Pyrimidinbase ein Pyrimidin mit einem oder mehreren Substituenten (dh einem einzelnen Atom oder einer Gruppe von Atomen), die an eines der Kohlenstoffatome des Rings gebunden sind.
Im Gegensatz dazu besteht die chemische Struktur der vom Purin abgeleiteten stickstoffhaltigen Basen hauptsächlich aus einem Doppelring mit 9 Gesamtatomen, von denen 5 Kohlenstoffe und 4 Stickstoff sind. Der vorgenannte Doppelring mit insgesamt 9 Atomen leitet sich aus der Fusion eines Pyridiminrings (dh des Pyrimidinrings) mit einem Imidazolring (dh dem Ring von Imidazol, einer anderen organischen heterocyclischen Verbindung) ab.
Abbildung: Imidazolstruktur.
Der Pyrimidinring enthält bekanntlich 6 Atome; während der Imidazolring 5 enthält. Bei der Fusion teilen sich die beiden Ringe jeweils zwei Kohlenstoffatome und dies erklärt, warum die endgültige Struktur insbesondere 9 Atome enthält.
STANDORT VON STICKSTOFFATOMEN IN PURIN UND PYRIMIDIN
Um das Studium und die Beschreibung organischer Moleküle zu vereinfachen, haben organische Chemiker daran gedacht, den Kohlen und allen anderen Atomen der tragenden Strukturen eine Identifikationsnummer zuzuweisen. Die Nummerierung beginnt immer bei 1, basiert auf ganz bestimmten Zuordnungskriterien (hier ist es besser, sie wegzulassen) und dient dazu, die Position jedes Atoms innerhalb des Moleküls zu bestimmen.
Für Pyrimidine legen die numerischen Zuordnungskriterien fest, dass die 2 Stickstoffatome die Positionen 1 und 3 einnehmen, während sich die 4 Kohlenstoffatome in den Positionen 2, 4, 5 und 6 befinden.
Für Purine hingegen besetzen die numerischen Zuordnungskriterien die 4 Stickstoffatome die Positionen 1, 3, 7 und 9, während sich die 5 Kohlenstoffatome in den Positionen 2, 4, 5, 6 und 8 befinden.
Position in Nukleotiden
Die stickstoffhaltige Base eines Nucleotids verbindet sich immer über eine kovalente N-glycosidische Bindung mit dem Kohlenstoff in Position 1 der entsprechenden Pentose.
Insbesondere
- Die vom Pyrimidin abgeleiteten stickstoffhaltigen Basen bilden über ihren Stickstoff in Position 1 die N-glycosidische Bindung;
- Während die vom Purin abgeleiteten stickstoffhaltigen Basen über ihren Stickstoff in Position 9 die N-glycosidische Bindung eingehen .
In der chemischen Struktur von Nukleotiden stellt die Pentose das zentrale Element dar, an das die stickstoffhaltige Base und die Phosphatgruppe binden.
Die chemische Bindung, die die Phosphatgruppe mit der Pentose verbindet, ist vom Phosphodiestertyp und beinhaltet einen Sauerstoff der Phosphatgruppe und des Kohlenstoffs in Position 5 der Pentose.
WANN BILDEN AZOTE-BASEN EIN NUCLEOSID?
Die Kombination einer stickstoffhaltigen Base und einer Pentose bildet ein organisches Molekül, das den Namen Nucleosid trägt .
Somit ist es die Addition der Phosphatgruppe, die Nukleoside in Nukleotide umwandelt.
Darüber hinaus wären diese organischen Verbindungen gemäß einer speziellen Definition von Nukleotiden "Nukleoside, die eine oder mehrere Phosphatgruppen aufweisen, die an Kohlenstoff 5 des Pentosebestandteils gebunden sind".
Organisation in der DNA
DNA oder Desoxyribonukleinsäure ist ein großes biologisches Molekül, das aus zwei sehr langen Strängen von Nukleotiden (oder Polynukleotidfilamenten ) besteht.
Diese Polynukleotidfilamente haben einige Eigenschaften, die eine besondere Erwähnung verdienen, da sie auch die stickstoffhaltigen Basen eng betreffen:
- Sie sind miteinander verbunden.
- Sie sind gegenläufig ausgerichtet ("antiparallele Filamente").
- Sie wickeln sich, als wären sie zwei Spiralen.
- Die Nukleotide, aus denen sie bestehen, sind so angeordnet, dass die stickstoffhaltigen Basen in Richtung der Mittelachse jeder Spirale ausgerichtet sind, während die Pentosen und Phosphatgruppen das äußere Gerüst der letzteren bilden.
Die singuläre Anordnung der Nukleotide bewirkt, dass sich jede stickstoffhaltige Base eines der beiden Polynukleotidfilamente über Wasserstoffbrückenbindungen mit einer stickstoffhaltigen Base verbindet, die auf dem anderen Filament vorhanden ist. Diese Vereinigung schafft daher eine Kombination von Basen, Kombinationen, die Biologen und Genetiker als Paarung oder Basenpaar bezeichnen .
Oben wurde festgestellt, dass die beiden Filamente miteinander verbunden sind: Es sind die Bindungen zwischen den verschiedenen stickstoffhaltigen Basen der beiden Polynukleotidfilamente, die ihre Vereinigung bestimmen.
KONZEPT DER ERGÄNZENDEN ZWISCHEN BASEN
Durch die Untersuchung der DNA-Struktur stellten die Forscher fest, dass die Paarung von stickstoffhaltigen Basen sehr spezifisch ist . Tatsächlich stellten sie fest, dass Adenin nur an Thymin bindet, während Cytosin nur an Guanin bindet.
Im Lichte dieser Entdeckung prägten sie den Begriff " Komplementarität zwischen stickstoffhaltigen Basen ", um die eindeutige Bindung von Adenin an Thymin und von Cytosin an Guanin anzuzeigen.
Die Identifizierung von komplementären Paaren zwischen stickstoffhaltigen Basen war der Schlüssel zur Erklärung der physikalischen Dimensionen der DNA und der besonderen Stabilität der beiden Polynukleotidfilamente.
Einen entscheidenden Beitrag zur Entdeckung der DNA-Struktur (von der Spiralwicklung der beiden Polynukleotidstränge bis zur Paarung komplementärer Stickstoffbasen) lieferten 1953 der amerikanische Biologe James Watson und der englische Biologe Francis Crick .
Mit der Formulierung des sogenannten " Doppelhelix-Modells " hatten Watson und Crick eine unglaubliche Intuition, die einen epochalen Wendepunkt auf dem Gebiet der Molekularbiologie und Genetik darstellte.
Tatsächlich ermöglichte die Entdeckung der genauen DNA-Struktur das Studium und das Verständnis der biologischen Prozesse, die Desoxyribonukleinsäure als Protagonisten sehen: von der Replikation oder Formgebung der RNA bis zur Erzeugung von Proteinen.
DIE KRAWATTEN, DIE DIE PAARE DER LUNGENBASEN ZUSAMMENHALTEN
Das Verbinden zweier stickstoffhaltiger Basen in einem DNA-Molekül zur Bildung der komplementären Paarung ist eine Reihe chemischer Bindungen, die als Wasserstoffbindungen bekannt sind .
Adenin und Thymin wechselwirken über zwei Wasserstoffbrücken, Guanin und Cytosin über drei Wasserstoffbrücken.
Wie viele Paare von Azotatbasen enthalten ein menschliches DNA-Molekül?
Ein generisches menschliches DNA-Molekül enthält ungefähr 3, 3 Milliarden basische Stickstoffpaare, was ungefähr 3, 3 Milliarden Nukleotiden pro Filament entspricht.
Abbildung: Chemische Wechselwirkung zwischen Adenin und Thymin sowie zwischen Guanin und Cytosin. Der Leser kann die Position und Anzahl der Wasserstoffbrückenbindungen notieren, die die stickstoffhaltigen Basen von zwei Polynukleotidfilamenten zusammenhalten.
Organisation in der RNA
Anders als DNA, RNA oder Ribonukleinsäure ist eine Nukleinsäure üblicherweise aus einem einzelnen Strang von Nukleotiden zusammengesetzt.
Daher sind die stickstoffhaltigen Basen, aus denen es besteht, "unübertroffen".
Es sollte jedoch darauf hingewiesen werden, dass das Fehlen eines komplementären Strangs stickstoffhaltiger Basen nicht die Möglichkeit ausschließt, dass die RNA-stickstoffhaltigen Basen wie die von DNA aussehen können.
Mit anderen Worten, die stickstoffhaltigen Basen eines einzelnen RNA-Filaments können gemäß den Komplementaritätsgesetzen zwischen stickstoffhaltigen Basen genau wie die stickstoffhaltigen Basen der DNA übereinstimmen.
Die komplementäre Paarung zwischen stickstoffhaltigen Basen zweier verschiedener RNA-Moleküle ist die Grundlage des wichtigen Prozesses der Proteinsynthese (oder Proteinsynthese ).
URACILE ERSETZT DIE TIMINA
In der RNA ersetzt Uracil DNA-Thymin nicht nur in der Struktur, sondern auch in der komplementären Paarung: Tatsächlich ist es die stickstoffhaltige Base, die spezifisch an Adenin bindet, wenn aus funktionellen Gründen zwei verschiedene RNA-Moleküle auftreten.
Biologische Rolle
Die Expression der Gene hängt von der Sequenz der stickstoffhaltigen Basen ab, die an die Nukleotide der DNA gebunden sind. Gene sind mehr oder weniger lange DNA-Abschnitte (dh Nukleotidsegmente), die die für die Proteinsynthese wesentlichen Informationen enthalten. Proteine bestehen aus Aminosäuren und sind biologische Makromoleküle, die eine grundlegende Rolle bei der Regulierung der zellulären Mechanismen eines Organismus spielen.
Die Sequenz von stickstoffhaltigen Basen eines gegebenen Gens spezifiziert die Aminosäuresequenz des verwandten Proteins.
