Fette oder Lipide
Lipide sind ternäre organische Substanzen, die in Wasser unlöslich und in unpolaren Lösungsmitteln wie Ether und Benzol löslich sind.
Aus ernährungsphysiologischer Sicht sind sie unterteilt in:
- LAGERUNGSLIPIDE (98%) mit Energiefunktion (Triglyceride);
- ZELLLIPIDE (2%) mit struktureller Funktion (Phospholipide, Glykolipide, Cholesterin).
Aus chemischer Sicht sind sie unterteilt in:
- SAPONIFIABLE ODER KOMPLEX: Kann durch Hydrolyse in Fettsäuren und Moleküle mit einer oder mehreren Alkoholgruppen (Glyceride, Phospholipide, Glycolipide, Wachse, Steride) gespalten werden.
- NICHT SAPONIFIZIERBAR ODER EINFACH: Sie enthalten keine Fettsäuren in ihrer Struktur (Terpene, Steroide, Prostaglandine).
Im menschlichen Körper und in den Nahrungsmitteln, die ihn füttern, sind die am häufigsten vorkommenden Lipide Triglyceride (oder Triacylglycerine). Sie entstehen durch die Vereinigung von drei Fettsäuren mit einem Glycerinmolekül.
LEGENDE:
Die Carboxylgruppe wird als funktionelle Gruppe eines organischen Moleküls bezeichnet, das aus einem Sauerstoffatom besteht, das mit einer Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das auch an eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist.
Fettsäuren
Fettsäuren, grundlegende Bestandteile von Lipiden, sind Moleküle, die aus einer Kette von Kohlenstoffatomen, der aliphatischen Kette, mit einer einzelnen Carboxylgruppe (-COOH) an einem Ende bestehen. Die aliphatische Kette, aus der sie bestehen, ist tendenziell linear und wird nur in seltenen Fällen in einer verzweigten oder cyclischen Form dargestellt. Die Länge dieser Kette ist äußerst wichtig, da sie die physikalisch-chemischen Eigenschaften der Fettsäure beeinflusst. Mit zunehmender Dehnung nimmt die Wasserlöslichkeit ab und damit der Schmelzpunkt (größere Konsistenz).
Fettsäuren haben im Allgemeinen eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen, obwohl wir in einigen Lebensmitteln, wie Pflanzenölen, minimale Prozentsätze mit ungeraden Zahlen finden.
Im menschlichen Körper sind Fettsäuren sehr häufig, aber selten frei und meistens mit Glycerin (Triacylglycerine, Glycerophospholipide) oder mit Cholesterin (Cholesterinester) verestert.
Da jede Fettsäure von einer aliphatischen (hydrophoben) kohlenstoffhaltigen Kette gebildet wird, welche
Diese Eigenschaft beeinflusst stark den gesamten Verdauungsprozess der Lipide.
Basierend auf der Anwesenheit oder Abwesenheit einer oder mehrerer Doppelbindungen in der aliphatischen Kette werden die Fettsäuren definiert:
- gesättigt, wenn ihre chemische Struktur keine Doppelbindungen enthält,
- ungesättigt, wenn eine oder mehrere Doppelbindungen vorhanden sind
Cis- und trans-Fettsäuren
Basierend auf der Position der Wasserstoffatome, die mit den an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffen assoziiert sind, kann eine Fettsäure in der Natur in zwei Formen vorliegen, einer cis- und einer trans-Form.
Das Vorhandensein einer Doppelbindung in der aliphatischen Kette impliziert die Existenz von zwei Konformationen:
- cis, wenn die zwei Wasserstoffatome, die an die in der Doppelbindung befindlichen Kohlenstoffe gebunden sind, in derselben Ebene angeordnet sind
- trans, wenn die räumliche Anordnung entgegengesetzt ist.
Die cis-Form senkt den Schmelzpunkt der Fettsäure und erhöht deren Fließfähigkeit.
Zwei gleiche Fettsäuren, die jedoch eine cis-Konformation und eine trans-Konformationsbindung aufweisen, haben unterschiedliche Namen. Die Abbildung zeigt eine Fettsäure mit achtzehn Kohlenstoffatomen, mit einer Ungesättigtheit in Position neun und einer cis-Konformation (Ölsäure, die in der Natur am häufigsten vorkommende Fettsäure und hauptsächlich in Olivenöl vorhanden); Sein in sehr geringen Anteilen vorhandenes trans-Isomer erhält einen anderen Namen (Elaidinsäure).
Bedeutung der Stereoisomerie der Doppelbindung
Schauen wir uns das Bild an. Auf der linken Seite befindet sich eine gesättigte Fettsäure, beachten Sie die perfekt lineare aliphatische Kette (lipophiler Schwanz).
Zu seiner Rechten sehen wir die gleiche Fettsäure mit einer trans-Typ-Bindung. Die Kette erfährt eine kleine Beugung, bleibt aber immer noch eine lineare Struktur, ähnlich der von gesättigten Fettsäuren.
Weiter rechts können wir die Faltung der Kette erkennen, die durch das Vorhandensein einer Doppel-cis-Bindung hervorgerufen wird. Ganz rechts gibt es schließlich die sehr starke Faltung, die mit der Anwesenheit von zwei doppelt ungesättigten cis-Bindungen verbunden ist.
Dies erklärt, warum Butter, ein Lebensmittel, das reich an gesättigten Fettsäuren ist, bei Raumtemperatur fest ist, während Öle, in denen cis-ungesättigte Fettsäuren vorherrschen, unter den gleichen Bedingungen flüssig sind. Mit anderen Worten, das Vorhandensein von Doppel-cis-Bindungen senkt den Schmelzpunkt des Lipids.
Wo sind die Transfettsäuren zu finden?
Um Ölen und ungesättigten Fetten eine größere Konsistenz zu verleihen, wurden Verfahren (Hydrierung) entwickelt, bei denen der künstliche Bruch einer Doppelbindung und die Hydrierung des Produkts durchgeführt werden, wodurch Lebensmittel erhalten werden, bei denen der Prozentsatz der trans-Form hoch ist.
Wie bereits erwähnt, liegen natürliche ungesättigte Fette normalerweise in der cis- Form vor. In der Nahrung ist jedoch eine geringe Menge an Transfett vorhanden, da es im Magen von Wiederkäuern aufgrund der Wirkung bestimmter Bakterien gebildet wird. Aus diesem Grund sind in Milch, Milchprodukten und Rindfleisch sehr geringe Mengen an Transfettsäuren enthalten. Dasselbe findet sich auch in den Samen und Blättern verschiedener Pflanzen, deren Nahrungsaufnahme unerheblich ist.
Die größten Gesundheitsrisiken resultieren aus dem massiven Einsatz von gehärteten Ölen und Fetten, die vor allem in Margarinen, süßen Snacks und vielen streichfähigen Produkten vorkommen. Dieser Prozess erfolgt durch die Verwendung spezifischer Katalysatoren, die das Gemisch aus tierischen Ölen und Fetten hohen Temperaturen und Drücken aussetzen, bis chemisch veränderte Fettsäuren erhalten werden. Dieses Verfahren ist für die Lebensmittelindustrie besonders verlockend, da es die Gewinnung von Fetten zu reduzierten Kosten und mit spezifischen Anforderungen (Streichfähigkeit, Kompaktheit usw.) ermöglicht. Darüber hinaus wird die Lagerzeit erheblich verlängert, was auch unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten von grundlegender Bedeutung ist.
Warum sind Transfettsäuren gefährlich?
All diese Aufmerksamkeit für Transfettsäuren (Transfettsäuren) ist auf die negativen gesundheitlichen Auswirkungen zurückzuführen, die ihre Verwendung mit sich bringt. Tatsächlich verursachen diese Fettsäuren einen Anstieg des "schlechten Cholesterins" (LDL-Lipoprotein) bei gleichzeitiger Abnahme der "guten" Fraktion (HDL-Lipoprotein). Ein hoher Verbrauch an Transfettsäuren, die in Margarine und Backwaren (Snacks, Aufstriche usw.) stark vertreten sind, erhöht daher das Risiko, schwere Herz-Kreislauf-Erkrankungen (Arteriosklerose, Thrombose, Schlaganfall usw.) zu entwickeln.
Was sind nicht hydrierte pflanzliche Fette?
Heute kann die Lebensmittelindustrie alternative Technologien zur Hydrierung einsetzen, um pflanzliche Fette zu erhalten, denen gefährliche Transfettsäuren fehlen, die jedoch die gleichen organoleptischen Eigenschaften aufweisen.
In jedem Fall handelt es sich um künstlich hergestellte Produkte, die nicht natürlich sind und möglicherweise aus minderwertigen oder bereits ranzigen Ölen hergestellt werden. Darüber hinaus haben sie immer noch einen hohen Gehalt an gesättigten Fettsäuren, gerade weil sie bei Raumtemperatur halbfest sind.
Nomenklatur der Fettsäuren
Die Nomenklatur der Fettsäuren ist sehr wichtig, wenn auch recht komplex und in gewisser Hinsicht umstritten.
Zunächst muss die Länge der aliphatischen Kette quantifiziert werden, indem sie mit dem Buchstaben C gefolgt von der Anzahl der in der Fettsäure vorhandenen Kohlenstoffe (z. B. C14, C16, C18, C20 usw.) ausgedrückt wird.
Zweitens ist die Anzahl der Ungesättigtheiten anzugeben, gefolgt von dem Symbol Cn mit dem Symbol ":", gefolgt von der Anzahl der Doppel - oder Dreifachbindungen (z. B. Ölsäure mit einer Kette von 18 Kohlenstoffatomen, in der a nur Ungesättigtheit, es wird durch die Initialen C18 angezeigt: 1).
Schließlich muss angegeben werden, wo sich die mögliche Ungesättigtheit befindet. In dieser Hinsicht gibt es zwei verschiedene Nomenklaturen:
- der erste bezieht sich auf die Position des ersten ungesättigten Kohlenstoffs, der angetroffen wird, beginnend mit der Nummerierung der Kohlenstoffkette von der anfänglichen Carboxylgruppe; Diese Position wird durch die Initialen Δn angegeben, wobei n genau die Anzahl der Kohlenstoffatome ist, die zwischen dem Carboxylende und der ersten Doppelbindung vorhanden sind.
- Im zweiten Fall geht die Nummerierung der Kohlenstoffatome von der terminalen Methylgruppe (CH3) aus; Diese Position wird durch die Initialen ωn angegeben, wobei n genau die Anzahl der Kohlenstoffatome ist, die zwischen dem endgültigen Methylende und der ersten Doppelbindung vorhanden sind
Im Falle von Ölsäure lautet die vollständige Nomenklatur C18: 1 Δ9 oder C18: 1 ω9.
Die erste Nummerierung wird von Lebensmittelchemikern bevorzugt, während im medizinischen Bereich die zweite Nummerierung bevorzugt wird.
Beispiele:
 | Linolsäure C18: 2 & Dgr; 9, 12 oder C18: 2 & ohgr; 6 Α-Linolensäure C18: 3 & Dgr; 9, 12, 15 oder C18: 3 & ohgr; 3 |
Gesättigte Fettsäuren
Der allgemeinen Formel CH 3 (CH 2 ) n COOH haben keine Doppelbindungen und können daher mit keinem anderen Element binden. Die Menge der in der aliphatischen Kette vorhandenen Kohlenstoffatome verleiht der Substanz Substanz, erhöht den Schmelzpunkt und verändert ihr Aussehen bei Raumtemperatur (Feststoff). Sie kommen sowohl in Fetten pflanzlichen Ursprungs als auch in Fetten tierischen Ursprungs vor, überwiegen jedoch eindeutig in letzteren.
Wichtigste gesättigte Fettsäuren und ihre Verteilung in der Natur (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
| Anzahl der Kohlenstoffatome | Zusammensetzung | Gebräuchlicher Name | IUPAC-Name | Kurzfristig | Schmelzpunkt (° C) | Quellen in Form von Sachleistungen |
| 4 | CH 3 (CH 2) 2 COOH | Buttersäure | butan | C4: 0 | -5 | |
| 6 | CH 3 (CH 2) 4COOH | Caprin | hexanoic | C6: 0 | -2 | Milchfett, Kokosöl |
| 8 | CH 3 (CH 2) 6COOH | Capryl | Oktan | C8: 0 | 17 | Milchfett, Kokosöl |
| 10 | CH 3 (CH 2) 8COOH | Caprico | Decan | C10: 0 | 32 | Milchfett, Kokosöl, Ulmensamen (50% der Fettsäuren) |
| 12 | CH 3 (CH 2) 10 COOH | Laurin | Dodecansäure | C12: 0 | 44 | Lauraceae Samen, Kokosnussöle |
| 14 | CH3 (CH2) 12COOH | Myristin- | Tetradecansäure | C14: 0 | 58 | Vorhanden in allen pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten, Milch (8-12%), Kokosnuss (15-30%), Muskatnuss 70-80% |
| 16 | CH3 (CH2) 14COOH | Palmitinsäure | Hexadekansäure | C16: 0 | 62 | Vorhanden in allen tierischen und pflanzlichen Fettölen, Talg und Schmalz (25-30%). Palme (30-50%), Kakao (25%) |
| 18 | CH3 (CH2) 16COOH | Stearin | octadecansäuremethylester | C18: 0 | 72 | Vorhanden in allen tierischen und pflanzlichen Ölen und Fetten, Talg (20%), Schmalz (10%), Kakao (35%), pflanzlichen Ölen (1-5%) |
| 20 | CH3 (CH2) 18COOH | Arachin | Eicosansäuren | C22: 0 | 78 | In allen tierischen Ölen und Fetten in begrenzten Mengen enthalten, nur in Erdnussöl 1-2% |
| 22 | CH3 (CH2) 20COOH | Behen- | Docosansäure | C22: 0 | 80 | In allen tierischen Ölen und Fetten in begrenzten Mengen enthalten, nur in Erdnussöl 1-2% |
| 24 | CH3 (CH2) 22COOH | Lignocerinsäuren | Tetracosansäure | C24: 0 | In allen tierischen Ölen und Fetten in begrenzten Mengen enthalten, nur in Erdnussöl 1-2% | |
Fett hervorgehobene Fettsäuren sind aus ernährungsphysiologischer Sicht die wichtigsten. Der Schmelzpunkt ist direkt proportional zur Anzahl der in der Fettsäure vorhandenen Kohlenstoffatome; Aus diesem Grund haben Lebensmittel, die reich an langkettigen Fettsäuren sind, eine größere Konsistenz.
 | Ac. Lauricus (12: 0) | ||
Ac. Miristico (14: 0) | |||
Ac. Palmiticus (16: 0) | |||
| Ac. Stearinsäure (18: 0) | |||
Gesättigte Fettsäuren und Gesundheit
Gesättigte Nahrungsfettsäuren erhöhen den Cholesterinspiegel und sind daher atherogen. In diesem Zusammenhang ist zu berücksichtigen, dass gesättigte Fettsäuren nicht alle die gleiche atherogene Kraft haben. Am gefährlichsten sind Palmitinsäure (C16: 0), Myristinsäure (C14: 0) und Laurinsäure (C12: 0). Stearinsäure (C18: 0) ist dagegen trotz Sättigung nicht sehr atherogen, da der Körper wünscht, dass sie rasch Ölsäure bildet.
Selbst mittelkettige Fettsäuren haben keine atherogene Kraft.
zweiter Teil »
